I Alsnö stadga från 1279 bestämdes att det i varje by skulle finnas en man som tog hand om de resande och tillgodose deras nödvändigaste behov. Samtidigt förbjöds också stormän att våldgästa bönderna. På detta sätt skyddades böndernas skatteförmåga och kungamakten försäkrade sig om inkomster. Kungen som utfärdade förbudet kallas idag Magnus Ladulås, han som satte lås på bondes lada.Enligt Eric Dahlbergs dagboksanteckningar fanns det en gästgivargård i Stensjö vid mitten av 1660-talet. Dahlberg var fortifikationsminister och ansvarade för Sveriges befästningar vid denna period. 1650-1667 ägdes Stensjö av Jacob Flemming, så möjligen är det han som anlade gästgiveriet. 1664 utfärdade riksdagen en gästgivareförordning som bestämde att det i varje län skulle finnas gästgiverier på två mils avstånd på de större vägarna. I varje gästgivaregård skulle en bok finnas där gästerna skrev sitt namn, varifrån de kom, vart de skulle och eventuella klagomål. Boken granskades två gånger om året av häradsrätten som rapporterade problem till landshövdingen, som hade rätt att avskeda gästgivare som inte skötte sig.Skjutstationen och gästgiveriet är de äldsta verksamheterna i Stensjö by. Vägen förbi Stensjö var den som gick mellan de betydelsefulla städerna Nyköping och Örebro. Här behövde resenären en plats för mat, logi och hästbyte, varför gästgiveriet lades här. Dessutom var avståndet från Stensjö till närmaste gästgivaregårdar de lagstadgade två milen. Ett minne av den gamla vägsträckningen är en milsten bortom skjutsstallet, intill åkerkanten. 1889 övergavs det gamla milmåttet - 10 688, 54 meter - för dagens mil.Det kvadratiska gästgiveriet byggdes 1750 och byggdes ut 1883. Gästrummen var indelade i tre klasser. Vid slutet av 1800-talet betalade gäster 1 kr/natt för de bästa rummen. Övernattning i klass tre kostade 50 öre/natt. Klass tre låg till vänster om skjutsstallet, i samma byggnad som krogen. Krogen var timrad i två våningar. Skillnaden mellan krogen och gästgivaregården var att krogen hade bildats som ett naturligt rastställe av resenärerna själva, medan gästgiverierna bildades genom lagstiftning. Krogen i Stensjö by stängdes 1877 och blev sedan drängstuga. Då andra världskriget pågick 1939-45 gick byggnaden ett dystert öde till mötes. Den revs för att bli ved. Gästgiveriet i Stensjö upphörde 1919. Då användes huset bland annat för beväringsmönstringar och kommunalstämmans möten. Det blev också ett uteställe för katrineholmarna med danser för bland annat Praktiska skolans elever. Efterhand upphörde evenemangen. På 1950-talet revs tillbyggnaden och huset återfick sitt ursprungliga utseende.
Till fots, på hästryggen, med häst och vagn, med släde eller med båt. Sätten att resa har varit olika genom tiderna. För de flesta människor är det vandring som varit det vanligaste sättet att ta sig från en plats till en annan. Men under 1600-talet förbättrades Sveriges vägar och det blev vanligare att resa i vagn. För att kunna genomföra resan med häst och vagn genom Sveriges avlånga land infördes ett skjutsväsende, med lokala variationer, i samband med gästgivarförordningen 1649. Systemet gällde med vissa förändringar in på 1800-talet. Skjutsarna knöts till gästgivargårdar som skulle finnas med två mils avstånd på de allmänna vägarna. Gästgivaren var den som i första hand skulle ansvara för skjutsarna och se till att det fanns husrum, hästar, sadlar, vagnar, slädar och annan utrustning. Gästgivaren skulle också hålla med mat och öl till resenärerna samt havre, hö och halm till hästarna. I andra hand var det bönderna som skulle ställa upp med skjuts. De hade så kallad skjutsplikt och skulle infinna sig vid gästgivaregården för en viss tid åt gången, ofta ett dygn. Räckte inte dessa så kallade hållhästar, så kallades andra bönders reservhästar in.Den som höll reda på resenärerna, hästarna och skickade bud var skjutsstationens hållkarl. En av hållkarlarna i Stensjö var Gustav Andersson, född 1820. Gustav började arbeta vid Stensjö gästgiveri och skjutsstation som 15-åring och stannade där till sin död 1909. Gustav har berättat att arbets-dagarna började klockan fem på mornarna. Gustav var gift med barnmorskan i Stora Malm, Ulla Charlotta Andersson, kallad Ulla-Lotta. Mer om Ulla-Lotta finns att läsa vid skylten om apotek och barnmorskor, se kartan på andra sidan.Under slutet av 1800-talet tog ångbåtar och järnvägar över som främsta transportmedel framför häst och vagn. Skjutsplikten upphörde 1878 och ett entreprenörsystem infördes där den som utförde arbetet, ofta en gästgivare, fick lön för arbetet. Skjutsstallet i Stensjö byggdes 1796. I mitten av 1800-talet hade Stensjö 16 egna hästar och 32 så kallade bud- eller hållhästar. Dessa hästar kallades in då det kom många resande. Skjutsstationen vid Stensjö upphörde 1923.
Stensjö är känd som postgård mellan Nyköping och Örebro sedan 1727. 1875 öppnades en poststation i lanthandeln i Stensjö. Föreståndare var handelsmannen Stenberg, som för sitt arbete hade 100 kr/år i lön. Man skulle kunna tro att denna genomfartsled med gästgivargård, handelsbod och skjutsstall var en lämplig plats för en poststation, men så blev det inte. År 1876 såldes frimärken för endast 259,46 kronor. Poststationen drogs in redan 1877 och stämplade brev från Stensjö är ytterst ovanliga.