Stensjö by var ett levande centrum från mitten av 1700-talet till 1900-talets början. Vid Stora Malms kyrka, en kilometer öster om Stensjö, hade redan under medeltiden ett centrum växt fram med kyrkan som given mittpunkt. När landsbygdens centrum utvecklades, skedde det inte alltid runt kyrkan. Att driva handel vid kyrkplatsen eller placera gästgiveriet intill kyrkan ansågs inte lämpligt. Kanske är det en av anledningarna att Stora Malms centrum fortsatte att utvecklas vid Stensjö by, en bit från kyrkan. Mer om kyrkan finns att läsa vid kyrkplatsen. Den tidigaste anteckningen om Stensjö gård är från 1371. Då skrevs gården Stynsy. Här fanns ett par gårdar och ett antal torp. Fram till 1994 drevs gården som en arrendegård, då jordägaren Ericsberg övertog brukandet. Under blomstringstiden vid 1800-talets mitt fanns i byn gästgivaregård, skjutsstation, krog, handelsbod, marknadsplats, apotek, bank, postkontor, bränneri och barnmorska. Om dessa finns att läsa på skyltar nere i byn.Vägen förbi kyrkan och Stensjö by var väl farbar redan vid slutet av 1500-talet, då Gustav Vasas yngste som hertig Karl ofta reste här mellan sina slott i Nyköping och i Örebro. Idag går vägen mellan Katrineholm och Nyköping söder om byn.Då kommunikationerna ändrades under 1800-talet fick häst och vagn stiga åt sidan för ångbåtar och järnvägar. Järnvägen drogs genom landets mer obebyggda trakter. Här i Oppunda härad betydde det att en järnvägsstation byggdes i närheten av Katrineholms gård, nio kilometer väster om Stensjö. Där stationen byggdes fanns vid denna tid endast några gårdar, åkermark och mindre skogsområden. Det blev järnvägssamhället som, då västra stambanan invigdes 1862, drog nytta av näringsfriheten som hade införts 1846. Verksamheter etablerades där istället för runt kyrkan eller vid gästgivaregården. Detta drabbade Stensjö, liksom så många andra sockencentra i Sverige.Behovet av skjutsar minskade, liksom gästgivargårdens gäster. Det som satte punkt för Stensjö som socknens centrum var då tinget, sparbanken och apoteket flyttades till Katrineholm under 1800-talets sista decennier. Men fortfarande finns tingshuset, bränneriet, skjutsstallet, gästgiveriet och handelsbodbyggningen kvar i Stensjö. Byggnader som berättar om en tid då detta tillsammans med kyrkplatsen var socknens centrum.
Tidigare låg en lanthandel i huset på andra sidan vägen. Den flyttades hit från handelsbodsbyggningen inne i Stensjö by av Oskar Ekstrand, den siste handlaren i Stensjö, då den nya vägen anlades på 1950-talet. Affären drevs fram till 1993. Den första handelsboden i Stensjö öppnades av Johan Gustaf Gabriel Stenberg 1846. Samma år hade näringstvånget avskaffats och det blev tillåtet att öppna handelsbodar på landet. Dessförinnan fick de så kallade stadsnäringarna - hantverk och handel - inte förekomma på landsbygden. Tanken var att om handeln koncentrerades till städerna skulle dessa blomstra och handeln kunde beskattas lättare. Men politiken slog fel. Städerna förblev små med få borgare. Men nu erbjöd den nya näringsfriheten möjlighet för vem som helst att arbeta med det personen själv önskade och affärsverksamhet fick förekomma även på landsbygden. Ett villkor var dock att handlaren kunde läsa och skriva. Det berättas att kunderna i Stenbergs handelsbod betjänades genom en av gästgiveriets dörrar. Detta var den enda affären mellan Nyköping och Örebro. Senare uppfördes ett separat affärs- och bostadshus, den stora vita så kallade handelsbodsbyggningen.Varor såldes också på marknaden i Stensjö en gång i månaden, med början 1854. 1879 skrev Södermanlands Läns Tidning en artikel om ett besök på Stensjö marknad. Där berättas om en livlig torgdag med en mängd försäljare: klädeshandlare, hatthandlare, läderhandlare, bleckslagare, krukmakare, kopparslagare, glas- och porslinshandlare. Den som ville roa sig kunde spela på lyckohjul, spela tärning, se på trollerikonstnärer eller bli spådd av en spågubbe. I oktober och april hölls större torgdagar, så kallade stormarknader. Då såldes även hästar, oxar, kor, svin och får.Då järnvägssamhällen och nya städer växte fram med flera affärer och större utbud, tynade landsbygdens torgdagar bort. Då Katrineholms järnvägssamhälle hade vuxit till en stad 1917 lades marknaden i Stensjö ner efter beslut av kommunalstämman.